Kyselina hydroxykoritá. Fenolové zlúčeniny. Vyššie rastliny

Kyseliny hydroxyškoricové (HCC) sú jedným z typov komplexných zlúčenín. Majú mnohostranný účinok na ľudské telo. Vďaka týmto látkam izolovaným z rastlín, cenné boli získané liečivé prípravky široké spektrum akcií. Napriek ich aktívnemu použitiu v medicíne nebol antioxidačný mechanizmus fenolových zlúčenín ešte úplne študovaný. Je to spôsobené prítomnosťou veľkého počtu ich derivátov a zložitosťou prírodných komplexov, ktoré obsahujú.

Všeobecné informácie

Hydroxykorické kyseliny sú jedným z typov biologicky aktívnych látok, najčastejšie otázky vo svete rastlín. Patria k fenolom a nachádzajú sa takmer vo všetkých vyšších rastlinách.

Tieto kyseliny v rastlinnom svete sa nachádzajú vo voľnej forme aj v rôznych kombináciách, ako aj v zložení esterov a glykozidov. Glykozidy sú éterové látky pozostávajúce z 2 zložiek-sacharidov (glukóza, fruktóza, maltóza) a aglykónov (steroidy, aldehydy, terpény a ďalšie). Druhý typ zlúčenín je najcennejšou časťou fytopreparátov na báze glykozidov, pretože od nich závisí hlavný terapeutický účinok.

Čo sú fenoly?

Chemická štruktúra fenolov zahŕňa OH hydroxylové skupiny spojené s atómami uhlíka v aromatickom kruhu. Fenolová skupina je obsiahnutá v tyrozíne, aminokyseline, ktorá je prítomná v proteínových molekulách všetkých živých organizmov, a tiež hrá obrovskú úlohu v procese produkcie a aktivácie enzýmov. Zvieratá dostávajú tento druh látok hlavne spolu s jedlom. Rastliny produkujú fenoly na ochranu pred infekčnými chorobami a poškodením hmyzími škodcami.

Vo svojej voľnej forme je fenol používaný v priemysle toxický znečisťujúca látka životného prostredia. Fenolové zlúčeniny, najmä polyfenoly, však majú cenné farmakologické vlastnosti. Najjednoduchším a naj ilustratívnejším príkladom je kyselina salicylová. Jeho derivát je v medicíne známy ako aspirín. Prvýkrát sa kyselina salicylová izolovala z vŕbovej kôry a pri zahrievaní sa molekula oxidu uhličitého odštiepi a vytvorí sa fenol.

Farmakologické vlastnosti

Fenoly majú nasledujúce výrazné farmakologické účinky:

• protizápalové;
• neuroprotektívne;
• antiseptikum;
• antispazmodické;
• imunostimulačné;
• antioxidačný;
• antivírusové.

Jednou z najdôležitejších funkcií týchto látok je účasť na redoxných procesoch, ako aj na mechanizme neutralizácie aktívneho kyslíka (antioxidačný účinok).

Typickí predstavitelia

PCC je derivát kyseliny kávovej. Najvýznamnejšími predstaviteľmi tejto triedy látok sú tieto kyseliny:

• kumarické (n-oxykorické);
• chlorogénne (vrátane jeho izomérov);
• kaviareň;
• kaftar;
• ferulik, feruloylchín a jeho izoméry;
• čakanka obyčajná;
• synaptic.

Štruktúrne vzorce niektorých z nich sú znázornené na obrázku nižšie.

Prevalencia

Najväčšie množstvo hydroxyškoricových kyselín sa našlo v nasledujúcich častiach rastlín:

• listy obyčajného tabaku;
• nezrelé kávové zrná (zelená);
• jablko;
• zelené časti olejnatých semien;
• čučoriedkové listy.

Podľa typu kyselín obsiahnutých vo významnom množstve možno rozlíšiť tieto liečivé a jedlé rastliny:

• chlorogenová púpava;
• kaftar, čakanka-hrozno, echinacea purpurea, čakanka;
• transferulovaya-trvalé trávy (bluegrass), rodina oparu (červená repa, špenát, quinoa a iné rastliny);
• kumar, káva, ferulic, synaptic-echinacea, hloh ovocie, koreň lopúcha, rebarbora, horská arnica, harmanček lekáreň;
• komplex kávy, ferulovej a kumarovej kyseliny-červené a čierne ríbezle a iné druhy bobúľ.

Najrozšírenejšou kyselinou hydroxykorečnou vo vyšších rastlinách bola kyselina 3,4-dioxykorečná (druhý názov je káva), ktorá často tvorí zložitejšie molekuly s kyselinou chinovou, vínnou a šikimovou, celulózou, proteínmi, lignínom.

Význam fenolov v rastlinnom svete

Tieto látky majú dvojaký účinok na procesy biosyntézy v rastlinách. Majú schopnosť vytvárať priestorové izoméry, ktoré sa veľmi líšia svojimi fyziologickými účinkami. Cis izoméry, v ktorých sú substituenty umiestnené jedna strana z roviny aromatického kruhu, zvýšiť rast rastlín a trans-izoméry-naopak.

Kyseliny hydroxyškoricové hrajú dôležitú úlohu v odolnosti voči škodcom a nepriaznivým environmentálnym faktorom. Ovplyvňujú biosyntézu flavonoidných glykozidov. Takže keď teplota klesá a Osvetlenie klesá, začína aktívna produkcia antokyanínu, čo vedie k začervenaniu listov. Rastliny sa tak prispôsobujú stresovým podmienkam. V poškodených častiach dochádza tiež k poklesu fenolových a steroidných látok. Tieto zlúčeniny sa podieľajú na procese fotosyntézy a dýchania rastlín, na metabolizme sacharidov a lipidov.

Aplikácia v medicíne

Kyseliny hydroxyškoricové sú sľubné zlúčeniny pre vývoj účinných liekov. V tejto súvislosti je vo farmaceutickom priemysle potrebné vytvoriť nové metódy analýzy a extrakcie týchto látok z rastlinných surovín.

Zistilo sa, že PCC môžu mať na ľudské telo nasledujúce účinky:

• Ferulová, kávová, kyselina 1,4-dikofeylchinová – choleretický účinok, zvýšenie funkcie obličiek, stimulácia funkcie pečene vo vzťahu k neutralizácii toxínov;
• kyselina kumarová-tuberkulostatický účinok (potlačenie reprodukcie tuberkulínového bacilu);
• káva, kyselina čakanka-silný antimikrobiálny účinok;
• kyselina ferulová-oslabenie škodlivých účinkov ionizujúceho žiarenia; antihypoxický, antioxidačný účinok, zníženie tvorby prozápalových faktorov, zrýchlenie syntézy DNA, antiarytmický účinok.

Pokusy na zvieratách ukázali, že kyseliny ferulové a kávové významne zvyšujú prietok krvi v mozgu a znižujú riziko edému tkanív tohto orgánu s ischemickým poškodením.